Вечер, наполненный юмором и едкой сатирой, вёл ветеран телевидения Конан О'Брайен, придав церемонии награждения «Оскар» особую атмосферу. В ходе мероприятия состоялась продолжительная часть, посвящённая памяти ушедших из жизни деятелей Голливуда. В ней была трогательная дань уважения режиссёру Робу Райнеру, который был смертельно ранен у себя дома в декабре, и актёру Роберту Редфорду. Программа также включала редкое театральное выступление Барбары Стрейзанд. Фильм «Битва после битвы» в жанре триллера и чёрной комедии получил премию «Оскар» за лучший фильм, победив в ожесточённой конкуренции с вампирской драмой «Синеры» и доминируя на 98-й церемонии вручения наград «Оскар», прошедшей прошлой ночью. Майкл Б. Джордан получил премию «Оскар» за лучшую мужскую роль за исполнение двойной роли в фильме «Синеры». «Я писал этот фильм для своих детей, чтобы извиниться за хаос, который мы создали в этом мире, который мы передаём им», — сказал Майкл Б. Джордан. Он также отметил: «Я стою здесь благодаря людям, которые были здесь до меня», — перечислив Синди Прайуэтт, Дензела Вашингтона, Хэлли Берри, Джимми Фокса, Форреста Уитакера и Уилла Смита. Это его третья премия «Оскар» в общей сложности и первая в категории «Лучшая мужская роль второго плана». Фильм «K.Боб Демон Хантерс» от Netflix получил премию «Оскар» за лучший анимационный полнометражный фильм. Режиссёр «Битвы после битвы» Пол Томас Андерсон получил три премии «Оскар» впервые в своей карьере за свой провокационный политический фильм, поднимающий острые темы, такие как борьба с нелегальной иммиграцией и движение за превосходство белой расы. Получая награду за лучшую режиссуру, Андерсон в шутливой форме сказал: «Прилагаются огромные усилия, чтобы выиграть одну из этих наград». Принимая премию за лучший адаптированный сценарий, он заявил: «Я писал этот фильм для своих детей, чтобы извиниться за хаос, который мы создали в этом мире, который мы передаём им», но «с надеждой также на то, что они станут поколением, которое принесёт нам здравый смысл и порядочность». Фильм рассказывает историю бывшего повстанца в исполнении Леонардо Ди Каприо, который вынужден возобновить свою деятельность, когда он и его дочь становятся мишенью коррумпированного военного офицера в исполнении Шона Бина, получившего премию «Оскар» за лучшую мужскую роль второго плана. Это втягивает его в опасную схватку, перерастающую в более крупный политический конфликт. Фильм также получил премии за лучший монтаж и лучший актёрский состав, став первым лауреатом вечера. Пол Томас Андерсон считается одним из важнейших современных американских режиссёров, но до прошлой ночи не выигрывал «Оскар», несмотря на 11 предыдущих номинаций за фильмы, получившие высокую оценку, включая «Не there will be blood» и «Ночи в стиле буги». Майкл Б. Джордан выразил благодарность всем предыдущим чёрным актёрам, получившим премию «Оскар» за лучшую мужскую роль, после того как сам получил эту награду в этом году. Джесси Бакли получила премию «Оскар» за лучшую женскую роль за роль Анны Хэтэуэй, жены Шекспира, в фильме «Гамлет». Шон Бин получил премию «Оскар» за лучшую мужскую роль второго плана за роль злодейского полковника Стивена Дж. Т. Уэстбрука. «Спасибо всем, кто до меня получал „Оскар“ за лучшую мужскую роль среди актёров цветной кожи», — сказал Бин. Ранее Бин получил две премии «Оскар» за лучшую мужскую роль за фильмы «Река» 2003 года и «Молоко» 2008 года. Бин редко посещает церемонии награждения и не был среди зрителей в театре Долби. Эми Мэдиган (75 лет) получила премию «Оскар» за лучшую женскую роль второго плана за роль в фильме ужасов «Вепри».
