资深电视主持人康纳·奥布莱恩（Conan O'Brien）为奥斯卡颁奖典礼带来了一晚的幽默和尖锐讽刺，为现场注入了独特的氛围。当晚有一个特别环节，专门缅怀逝去的 Hollywood 人士。其中包括对导演罗伯·莱纳（Rob Reiner）的感人致敬，他于12月在家中被刺身亡，以及对演员罗伯特·雷德福（Robert Redford）的致敬。该环节还包括芭芭拉·史翠珊（Barbra Streisand）的一次罕见戏剧表演。惊悚和黑色喜剧电影《战斗之后》（Battle After Battle）获得了奥斯卡最佳影片奖，在与吸血鬼电影《罪人》（Sinners）的激烈角逐中胜出，并在前夜举行的第98届奥斯卡颁奖典礼上占据主导地位。迈克尔·B·乔丹（Michael B. Jordan）因其在《罪人》（Siners）中饰演双胞胎角色而获得奥斯卡最佳男主角奖。迈克尔·B·乔丹说：“我为我的孩子们写了这部电影，为我们留给他们的这个世界所创造的混乱而道歉。”他还补充说：“我站在这里，是因为在我之前的人们，”并列举了西西莉·泰森、丹泽尔·华盛顿、哈莉·贝利、杰米·福克斯、福里斯特·惠特克和威尔·史密斯。这是他个人第三个奥斯卡奖，也是他第一个最佳男配角奖。Netflix 出品的电影《K.鲍德温猎人》（K.Bob Demon Hunters）获得了奥斯卡最佳动画长片奖。《战斗之后》的导演保罗·托马斯·安德森（Paul Thomas Anderson）首次在职业生涯中获得三项奥斯卡奖，他执导的这部具有挑衅性的政治电影探讨了非法移民斗争和白人至上主义运动等敏感议题。在领取最佳导演奖时，安德森开玩笑说：“赢得这些奖项需要付出巨大的努力。”在领取最佳改编剧本奖时，他表示：“我为我的孩子们写了这部电影，为我们留给他们的这个世界所创造的混乱而道歉”，但同时也“鼓励他们成为我们希望带来一些常识和诚信的一代”。影片讲述了一位前革命者（由莱昂纳多·迪卡普里奥饰演）的故事，当他和他的女儿成为腐败军官（由肖恩·宾饰演，他凭借此角色获得奥斯卡最佳男配角奖）的目标时，他被迫重新开始活动，这使他陷入一场危险的对抗，并升级为更大的政治冲突。该片还获得了最佳剪辑和最佳演员阵容奖，成为当晚的第一个获奖者。保罗·托马斯·安德森被认为是当今美国最重要的导演之一，但在昨晚之前，他从未获得过奥斯卡奖，尽管他之前曾11次获得高度赞誉的电影提名，其中包括《血色将至》（There Will Be Blood）和《不羁夜》（Boogie Nights）。迈克尔·B·乔丹感谢了在他之前获得奥斯卡最佳男主角奖的所有黑人演员，因为他今年自己赢得了该奖项。杰西·巴克利（Jessie Buckley）因在《哈姆内特》（Hamnet）中饰演莎士比亚的妻子安妮·海瑟薇而获得奥斯卡最佳女主角奖。肖恩·宾（Sean Bean）因饰演反派上校 S.J.T. 韦斯特布鲁克而获得奥斯卡最佳男配角奖。肖恩·宾说：“感谢在我之前获得奥斯卡最佳男主角奖的所有黑人演员。”此前，肖恩·宾曾凭借《河流》（The River，2003年）和《米尔克》（Milk，2008年）两次获得奥斯卡最佳男主角奖。肖恩·宾很少参加颁奖典礼，当晚并未出现在杜比剧院的观众席中。艾米·麦迪根（Amy Madigan，75岁）因其在恐怖电影《野猪》（Wubzens）中的角色而获得奥斯卡最佳女配角奖。
